tenes que ir a la opción tools en la barra y después elijes la opción troubleshoot, anda siguiendo los pasos y medi con un tester según los pines que corresponda.
para este caso tenes que tener 12V aprox en el pin 1, si o si, esta es una de las fallas mas comunes este seria el pin Vpp.
en los pines 11 y 32 tenes que tener 5V
los pines 12 y 31 los usas como gnd
y en los pines 39 y 40 que serian pgd y pgc, tenes que ver que tengan la tensión que te marca el software del pickit 2, incluso si tu tester mide frecuencia podes elegir la opción esa y comprobar con el tester que la frecuencia también corresponda con la del software.
no se si me estas entendiendo lo que trato de explicar, cualquier cosa avísame y te hago algunos dibujos o capturas de mi pc para que sea mas fácil.
por cierto, es una lastima que no hayas puesto los pines del conector ICSP, son útiles en muchos casos y ademas podes usar las funciones, UART tool y LOGIC tool, etc, del pickit 2, incluso para hacer el troubleshoot seria mas fácil medir directamente en los pines del ICSP
asegúrate de sacar el pic 18f4550 del zocalo zif antes de hacer estas pruebas!!