Yo tengo también una impresora multifunción, pero el escáner lo usaré más pará experimentos que pará otra cosa, ya que con la impresora multifunción, si le pasa algo al escáner antiguo no me importará tanto.
Con respecto a lo de Windows, este escáner solo soporta Windows 95, Windows 98 y Windows NT 4.0 y mi máquina virtual si soporta éstos sistemas pero no se conecta con el escáner (va, no se configurar eso).
No sé que programa usas para la máquina virtual, en Wmare instalar el SO, luego de las la opción para que instale los controladores, una vez hecho eso y con el escáner conectado al equipo, el Wmare tiene opciones de conectar o no determinados dispositivos, normalmente cuando conectas algo el Wmare emite un pitido que algo se ha conectado y en un lateral inferior derecha aparece la opción de conectar y desconectar ese equipo a la PC virtual.
Si usas otro programa, busca tutoriales.
Yo estoy casi seguro que el Windows 2000 puede servir, dado que programas que no figuraban que corrían en el (y sin en w98) se instalaron y corrieron sin problemas, el tema que el Windows 2000 anduvo sin pena ni gloria y aunque me gusto más que el Windows 98 SE, lo conocí tarde, encima era el furor del Windows XP y las PC no aceptaban otra cosa.
Esta también Virtual Box, es cosa de encontrar el tutorial, si tengo bien claro que antes de comenzar a usar el escáner, tiene que estar instalado en condiciones el SO con sus controladores y luego ver para hacer andar el escaner, en Virtual Box también, con tener el iso basta para iniciar la instalación.
Es para un pendrive, pero es similar el proceso, lo mismo si no aparece el debido conector.
Ahora, puede que hasta se puede hacer andar en Windows 10, si yo pude hacer andar en w7 una impresora de 1995 aunque no figuraban controladores disponibles, tal vez se pueda hacer eso con ese escáner, yo lo logré en la busqueda de dispositivos automáticos y el agregado de impresoras y/o escaneres.
Uff, mira, si tu programa de máquina virtual no funciona en condiciones para lo que quieres (no nombras cual es, de manera que no sé ni que data se tiene que buscar respecto a tutoriales), prueba con otro, lo mismo el SO a emular.